月の末日か、その１日前の日に退職するのかでは１ヶ月分の社会保険料を払うか払わないかで従業員の資格喪失時期による差が生じる事はあります。
そもそも社会保険料の徴収に日割りは無く、月末に所属していれば保険料を支払う仕組みになっています。
ちなみに社会保険の資格喪失は退職日の翌日であり、これにより月末１日前退職は月末に喪失、月末退職は翌月１日に喪失、となります。 

その為に月末１日前の退職の方が末日に所属しているという事実がなくなり、社会保険料の発生も無くなるという考えになります。 

しかし、月末１日前に退職した場合その末日の１日は国民健康保険の被保険者ということになり国民健康保険料の徴収にも日割りはないのでその1日の為だけに、国民健康保険への切り替えを行い１ヶ月分納めなければならないことになります。次の就職先で1日の空白も無く、末日から資格取得ができるのであれば問題無いのですがそうはならないといった場合は国民健康保険への切り替えをしないと、退職月分の国民年金保険料が未納になり、将来の年金に影響してしまいます。 

 会社の保険料的には◎という事になりますが退職者の年金的な面には配慮が必要となります。全てとは言えませんが退職する事で感情的になりがちですので、やむを得ない理由が生じない限りは会社と退職者との話合いの上で取りまとめることが必要な事と感じます。