退職勧奨とは、会社からの労働契約解除の「提案」を言います。提案するのも自由であると同時に、その提案に社員が応じるかどうか（退職するかどうか）は当人の意思にまかされ、社員が「合意」することをもってはじめて退職となります。

一方、解雇は本人の意思に関係なく「一方的に」労働契約を打ち切るものです。一方的な契約解除であるため、法律で「客観的合理性と社会通念上の相当性がないと解雇無効」と、その要件が厳しく設定されているというわけです。

上記のような違いがあるため、退職に関する平和的解決のために退職勧奨措置が取られることが少なくありません。ただし、両者には明確に定義に異なりがありますが、処分が用いられる場面は似ています。どちらも「やめてほしい事情がある」わけです。

退職勧奨とはそもそも退職を強要するものではないため、原則として制約はありません。どんな事情であっても構わないわけですが、実際には多くの労働者は給与収入が唯一の生活手段でしょうから、退職勧奨により退職を提案する場合、それなりの事情（会社の経済事情、人員過剰、業務への適性など）を説明し、理解・納得してもらう必要があります。

ただし、退職することを説得するための手段、方法が「社会的相当性を欠く」場合は、違法な退職勧奨とみなされることがあります。

社会的相当性を欠く退職勧奨とは、次のようなものです。

・強迫、詐欺に類する行為があった場合（部屋に閉じ込めて説得したり、大声で怒鳴ったりした場合）

・暴力行為があった場合

・仕事を減らすなど、嫌がらせ行為があった場合

・退職を断っているのに執拗に説得を繰り返す場合

違法な退職勧奨による退職は、「無効」もしくは「取り消される」こととなります。専門家の意見を聞きながら慎重に行う方が良いでしょう。